南昌大学药学院熊小东教授团队在ACS Catalysis(IF=11.3 中国科学院一区Top期刊)上发表了题为“Room-Temperature Secondary Ammonium Salt-Catalyzed Enantioselective Halogenation via Hydrogen-Bonded Ion Pair”的研究论文。该研究报道了一项基于氢键离子对催化的不对称卤化的概念。仲铵盐于温和条件下可以催化不对称溴代半频哪醇重排和卤代环化反应。通过二齿非共价键作用,磷酸根离子与铵离子间的紧密相互作用导致不对称诱导具有高对映选择性。机理研究表明,氢键离子对是不对称卤化具有高对映选择性的原因。这一概念验证有望为开发独特的离子对催化策略开辟新的机会。南昌大学药学院23级博士研究生陈智煌为论文第一作者,熊小东教授为论文通讯作者。

该研究首次描述了氢键铵离子对催化的不对称卤化反应。通过离子对作用和氢键的结合,磷酸根离子与铵离子紧密相互作用导致多种卤化反应的不对称诱导。铵盐催化剂易于制备和回收,使该催化体系成为绿色、可规模化制备手性化合物的绝佳方案。

原文链接:https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.4c04829.
作者简介:
陈智煌,南昌大学2023级药学专业博士研究生。
熊小东,药物化学教授,博士生导师。复旦大学硕士学位(师从陈芬儿院士),复旦大学博士学位(师从马大为院士),香港中文大学博士后(合作导师:Henry N.C. Wong教授, Ying-Yeung Yeung教授)。2019年8月被聘为南昌大学高层次人才,学科方向带头人,获江西省“双千”计划人才项目支持。以第一作者或通讯作者在Chem、Angew. Chem. Int. Ed.、ACS Catal.、Org. Lett.等著名期刊上发表高水平发表SCI论文10余篇。主持国家自然科学基金1项、省基金面上项目1项、省杰青项目1项。(https://www.x-mol.com/groups/xiong_xiaodong)